две проблемы:
ваши данные разделены запятыми.Итак, вам не хватает строки
set datafile separator ","
xrange ожидает строку времени в формате "%H:%M"
set xrange ["00:00":"24:00"]
при этом должно работать.
Следующий код дает график ниже (gnuplot 5.2.5):
### plotting time data
reset session
$Data <<EOD
2019:02:20:10:55,-0.01,70.14,3.90
2019:02:20:11:26,-0.01,70.59,3.90
2019:02:20:11:57,-0.01,70.36,3.90
EOD
set datafile separator ","
set xdata time
set timefmt "%Y:%m:%d:%H:%M"
set format x "%H"
set xrange ["2019:02:20:00:00":"2019:02:20:24:00"]
plot $Data u 1:2 w lp lt 1 ti "Water Content(inches)" ,\
$Data u 1:3 w lp lt 2 ti "Temperature"
### end of code