«Наилучший» субъективен, но я бы создал NotifyIcon , который остается резидентным на панели задач и использует DispatchTimer для открытия окон или выполнения любых действий каждые 5 минут.Если вам нужно запустить программу автоматически во время входа в систему, вы можете просто добавить ярлык в папку запуска вашего профиля пользователя.Основное преимущество этого подхода заключается в том, что ваша программа может продолжать выполнять фоновые операции все время, и при необходимости легко изменить частоту всплывающих окон с помощью простого контекстного меню.
Почему не подходит подход планировщика заданийне работает, я бы проверил, чтобы вы настроили задачу на запуск только при входе пользователя в систему.В противном случае задачи будут выполняться в неинтерактивном сеансе.