Конфигурация, скорее всего, должна идти с проектом MyWinApp. Файл конфигурации идет вместе с тем, что выполняется. Поэтому, если вы создадите установщик для своего приложения, у него будет файл конфигурации MyWinApp.exe.config, который был создан из вашего App.Config.
В основном app.config с вашим Datalayer.dll на самом деле мало что делает.
Что вы можете сделать, это посмотреть, как работает свойство configSource для файлов конфигурации в .net здесь: http://msdn.microsoft.com/en-us/library/system.configuration.sectioninformation.configsource.aspx и посмотреть, ищите ли вы это. Это позволяет вам установить configSource для ваших строк подключения, которые вы можете изменить для каждой машины.
Все, что я делаю, это настраиваю простую xcopy перед развертыванием, и у меня есть правильные параметры конфигурации перед развертыванием приложения asp.net. Если вам необходимо упаковать установщик, копирование правильных файлов перед сборкой установщика также должно помочь.