У меня была похожая проблема, и после небольшого копания это я и сделал.Откройте jira и, используя инструменты разработчика (F12), узнайте идентификатор обязательных пользовательских полей.Они должны называться примерно так: "customfield_10304"
После того, как вы получите эти идентификаторы полей, просто используйте их так, как вы устанавливаете другие поля при создании проблемы.Например,
new_issue = jira.create_issue(project={'key': project},
summary='{}'.format(summary),
description='{}'.format(description),
issuetype={'name': 'Bug'},
labels=labels,
versions=[{"name": affect_version[0]}],
customfield_10304=[{"value": env}],
customfield_10306=[{"value": customer}],
priority={'name': priority})