1) Я рекомендую вам просто пометить объект, который вы хотите обнаружить, если он перекрывает эту часть, не пометить его, используйте форму многоугольника для аннотации !!!!!
2) Лучше всего было бы попытаться отметить всю машину в каждой из ваших аннотаций, независимо от того, насколько она мала или велика.
3) Python, использование библиотек, я рекомендую вам использовать conda,и используйте для обучения tenorflow-gpu, это будет быстрее.
4) MaskRCNN имеет функцию, которая управляет этим, я думаю, вы можете найти в utils.py
def resize_image ():
эта функция изменяет размер изображения, сохраняя соотношение сторон без изменений