Я боролся с этим какое-то время, так что решил опубликовать вопрос и ответ
Ключом является использование класса itext PdfStamper. (Я думаю, это делает копию, но это намного чище, чем использование itext PdfCopy классов).
public void AddFormFieldToExistingPDF( )
{
PdfReader reader = new PdfReader(@"c:\existing.pdf");
FileStream out = new FileStream(@"C:\existingPlusFields.pdf", FileMode.Create, FileAccess.Write);
PdfStamper stamp = new PdfStamper(reader, out);
PdfFormField field = PdfFormField.CreateTextField(stamp.Writer, false, false, 50);
// set a field w/some position and size
field.SetWidget(new iTextSharp.text.Rectangle(40, 500, 360, 530),
PdfAnnotation.HIGHLIGHT_INVERT);
field.SetFieldFlags(PdfAnnotation.FLAGS_PRINT);
field.FieldName = "some_field";
// add the field here, the second param is the page you want it on
stamp.AddAnnotation(field, 1);
stamp.Close();
}