Лаборатории - хорошее место для начала. С философской точки зрения, самое важное, что нужно помнить об IIS, это то, что это всего лишь «телефонный коммутатор» - он пропускает запросы через соответствующие обработчики.
Другая важная вещь, которую нужно понять, ИМХО, это базовая модель безопасности Windows. IIS работает на нем, и большинство людей, которые попадают в неприятности, на самом деле имеют проблемы с безопасностью Windows, а не IIS. Но проблемы проявляются через IIS, что может привести к некоторой путанице.