Трудно сказать точно, в чем проблема, проблемы загрузчика классов могут быть очень специфичными для OSGi и трудны для отладки.
Если guice действительно является ядром для вашего приложения, возможно, имеет смысл сделать его фрагментом пакета System Bundle. Системный пакет является корневым узлом в дереве загрузчика классов для ВСЕХ пакетов. Если в этом комплекте есть классы, они будут доступны везде. Эту технику я успешно использовал для упаковки Swing LAF (Substance, Alloy, Jide) в пакеты OSGi. Они должны быть на корневом уровне, так как все мои пакеты используют Swing (особенно загрузчик классов Swing)
Вы захотите проверить спецификации OSGi для создания пакета Fragment и создания этого фрагмента для фрагмента расширения платформы. Я смог сделать это только с помощью Eclipse Equinox. В то время, когда я писал большинство вспомогательных классов, Apache Felix еще не поддерживал фрагменты расширения платформы. Это могло измениться сейчас. Понятия не имею о каркасах (knopplefish, spring-dm)