Каждая открытая вкладка будет открыта на отдельной странице, поэтому вы можете использовать window.location каждой открытой вкладки, а затем вы можете использовать Chrome.Storage для сохранения пары ключей Object, состояния флажка и window.location.
Включите в ваш popup.js файл chrome.storage.get для извлечения переменной из локального хранилища в верхней части скрипта. Включите popup.js в ваш popup.html.
Вам понадобится какой-то тип оператора IF / ELSE, чтобы сказать, что если window.location равно тому, что находится в Chrome.storage.get, то состояние флажка будет ...