У меня была та же проблема с запуском этой команды, и я понял, когда я пытался запустить ее вручную, она запрашивала
Are you sure you want to delete the 'clubs' indexes? [n/Y]:
Это означало, что когда она запускалась автоматически, она не получалаответ, который разбил все. Вам нужно добавить флаг -f в конец вашей команды, который просто обойдёт его после запроса этого приглашения. Например: python manage.py search_index --rebuild -f