У меня возникла та же проблема после обновления MacOS 10.15 Catalina до сборки 19A602 (обновления безопасности со вчерашнего дня). Я использовал для хранения самостоятельно созданных сертификатов SSL в своей папке пользователя, и Apache больше не мог быть запущен.
После перемещения всех файлов .crt и .key в папку, где MAMP хранит свои автоматически сгенерированные сертификаты (а это /Applications/MAMP/Library/OpenSSL/certs
), проблема исчезла.
Конечно, вам придетсяпроверьте каждый хост и повторно связать файлы сертификатов (помеченные красным восклицательным знаком), чтобы он работал - но не нужно полностью удалять MAMP