Это может или не может решить вашу первую проблему, но перейдите на страницу свойств вашего проекта и перейдите на вкладку Устройства. Снимите флажок «Развернуть последнюю версию .Net Compact Framework ...». Прошло некоторое время с тех пор, как я работал с WinCE, но, похоже, я помню, что установка этого флажка препятствовала отладке (приложение отлично работает из IDE, но точки останова отображаются в виде открытых красных кружков, и они никогда не попадают в цель.
У меня нет ответа на ваш второй вопрос, извините.