Загрузка файлов отключена в режиме Chrome Headless по умолчанию. См .: https://bugs.chromium.org/p/chromium/issues/detail?id=696481
Вам необходимо выполнить API-вызов драйвера, чтобы включить его.
var driver = new ChromeDriver(driverService, options);
// Allow download in headless mode
var param = new Dictionary<string, string> {{"behavior", "allow"}, {"downloadPath", DownloadPath}
};
var cmdParam = new Dictionary<string, object> {{"cmd", "Page.setDownloadBehavior"}, {"params", param}};
var url = driverService.ServiceUrl + "session/" + driver.SessionId + "/chromium/send_command";
var cli = new WebClient {Headers = {[HttpRequestHeader.ContentType] = "application/json"}};
_ = cli.UploadString(url, JsonConvert.SerializeObject(cmdParam));