Разве вы, возможно, не захотите загрузить PDF, превратить его во что-то, что вы можете отобразить в своем приложении (например, в некоторый редактируемый объект документа), внести изменения, а затем записать его обратно в PDF?
Конечно, это, вероятно, большая работа для того, что вы пытаетесь выполнить, но большинство известных мне инструментов PDF на самом деле не редактируют .PDF напрямую.
iTextSharp может иметь возможность загружать файлы .PDF в какое-то дерево документов, которым вы можете манипулировать. Я бы начал с того, чтобы посмотреть, будет ли это так, а затем попытался бы изменить некоторые узлы или, возможно, добавить узлы, соответствующие вашим аннотациям.
Может быть невозможно увидеть ваши изменения отраженными в реальном времени, поэтому вы, вероятно, захотите «подделать» изменения, наложив их поверх вашего рендера файла .PDF в виде простых объектов меток. Это, наверное, самый простой способ начать.