jkpadhi,
Если у вас нет никакого программного контроля над вашей кодовой базой, тогда Rushyo прав - вам, вероятно, повезет больше с вашими вопросами по поводу ошибки сервера. В остальной части этого ответа предполагается, что вы являетесь скорее разработчиком и имеете доступ для внесения изменений в код.
SharePoint включает в себя тип SPWebConfigModification для поддержки типа изменений web.config, которые вы хотите внести, и этот тип обычно используется во время активации и деактивации компонента с помощью FeatureReceiver. Обратитесь к этому сообщению stackoverflow, поскольку оно включает некоторую дополнительную уточняющую информацию и несколько ссылок от Алекса Ангаса, Колина Деккера и меня:
Как обновить web.config на каждом WFE в ферме серверов SharePoint?
Что касается развертывания в стиле ClinkOnce: я не думаю, что вам удастся упростить процесс установки пакета решения. Тем не менее, вы можете приблизиться к решению, которое Ларс Фаструп (Lars Fastrup) (один из постоянных сотрудников SharePoint здесь, в стеке потока) собрал и разместил в CodePlex. Его решение позволяет вам разместить оболочку установщика вокруг пакета решения (WSP), и установщик позаботится о таких вещах, как проверка зависимостей для вас. См http://sharepointinstaller.codeplex.com
Надеюсь, это поможет!