В Flowable при сбое выполнения (из-за какого-то исключения) транзакция будет откатываться до предыдущего состояния ожидания в вашем рабочем процессе. Это означает, что в следующий раз, когда он запустится, он продолжит оттуда.
Вы можете сделать асинхронную задачу службы, которая сделает это состояние ожидания. В этом случае будет создано асинхронное задание, которое будет повторено (по умолчанию 3 раза, но это настраивается). Если задача обслуживания все время терпит неудачу (заданное количество попыток), задание будет перемещено в задание недоставленной буквы, а затем вам нужно будет запустить его вручную.