ОК, поэтому получается, что самоподписанный сертификат в процедуре имеет формат .cer / .pem, тогда как Windows IIS ожидает .pfx. Запутанная часть - это тот факт, что в руководстве также демонстрируется использование Windows MM C и IIS, и что MM C «принимает» .cer, когда я выполнял импорт сертификата.
Итог: мне нужно чтобы упаковать мои файлы .key и .cer в файл .pfx с помощью следующей команды перед импортом сертификата в мое Личное хранилище:
openssl pkcs12 -export -out my.pfx -inkey my.key -in my.crt
Во время импорта сертификата с использованием MM C мне нужно было изменить расширение файла с использованием раскрывающегося списка. Теперь этот сертификат будет отображаться при добавлении привязки веб-сайта через диспетчер IIS.