Очевидно, что преобразование старого HTML в уценку совершенно не нужно. Я применил фильтр django.contrib.markup.markdown к своим шаблонам, и HTML-код в устаревших записях базы данных был сразу передан. Уценка в устаревших записях также была отображена правильно.
Конечно, мое веб-приложение не позволяет пользователям изменять эти поля, поэтому можно позволить HTML проходить напрямую. Если бы это было поле, редактируемое пользователем, например комментарии или вики, этого решения было бы недостаточно. Вам нужно будет передать параметр safe в фильтр шаблонов уценки, который удалит весь HTML, и некоторое преобразование HTML в уценку будет необходимо для устаревших сообщений, написанных на HTML.
Другое решение, в этом случае, было бы написать новый фильтр шаблона, который обернул фильтр уценки. Это позволит проходить через старые сообщения HTML, но применит фильтр без унаследованных сообщений.