Я установил jruby через brew:
brew update
brew install jruby
Это не слишком радует:
$jruby
/usr/local/bin/jruby: line 88: cd: ../libexec/bin: No such file or directory
Error: Could not find or load main class org.jruby.Main
На основании других вопросов и ответов я уже сделал это:
rbenv rehash
Это не имело никакого эффекта. Я на 10.14 mojave.