Это можно сделать, вручную установив начальный атрибут rolloverAt. Поэтому, когда наступает 14:15, вы указываете обработчику, что ролловер происходит в 15:00, и оттуда он будет просто увеличиваться на час при каждом следующем опрокидывании.
from logging import TimedRotatingFileHandler
from datetime import datetime
handler = TimedRotatingFileHandler('file.log', when='H')
last_full_hour = datetime.now().replace(minute=0, second=0).timestamp()
handler.rolloverAt = last_full_hour + handler.interval # 3600 would work too