Каталина проверяет, подключен ли у вас монитор, и прекращает загрузку, если у вас нет подключенного и включенного монитора!
Как заставить MacOS загружаться без монитора в режиме «без головы».
Я включил совместное использование экрана, Remote Desktop et c. Это все еще проверяет, связано ли это. Просто оставив кабель подключенным, тоже ничего не получится. Монитор должен быть подключен и включен.