Попробуйте
{% if object in request.user.mymodel_set.all %}
{% if object.pk == request.session.field_pk %}
Selected
{% elif object.pk != request.session.field_pk %}
<form method="POST" action="myURL" class="">
{% csrf_token %}
<input type="submit" value="Select">
</form>
{% endif %}
{% endif %}
, если это тоже не работает, возможно, переменные, которые вы проверяете в своих условиях, не соответствуют действительности