Попробуйте это с последними Rails (6.0.2.1):
Date.new(2020,2,29) + 1.year + 1.year + 1.year + 1.year
=> Wed, 28 Feb 2024
Date.new(2020,2,29) + 4.years
=> Thu, 29 Feb 2024
или с этим:
Date.new(2020,2,28) + 1.year
=> Sun, 28 Feb 2021
Date.new(2020,2,29) + 1.year
=> Sun, 28 Feb 2021
Ошибка или функция?