Вполне допустимо (по крайней мере, по стандартам HTML 4.01 и XHTML 1.0) вкладывать <span> в <a> или <a> в <span>.
Просто чтобы доказать это самому, вы всегда можете проверить это в W3C MarkUp Validation Service
Я попытался проверить:
<!DOCTYPE HTML PUBLIC "-//W3C//DTD HTML 4.01//EN" "http://www.w3.org/TR/html4/strict.dtd">
<html>
<head>
<title>Title</title>
</head>
<body>
<p>
<a href="http://www.google.com/"><span>Google</span></a>
</p>
</body>
</html>
И тоже самое, что и выше, но с <a> внутри <span>
т.е.
<span><a href="http://www.google.com">Google</a></span>
с обоими типами документов HTML 4.01 и XHTML 1.0, и оба успешно прошли проверку!
Единственное, о чем нужно знать, это убедиться, что вы закрываете теги в правильном порядке. Поэтому, если вы начинаете с <span>, а затем <a>, убедитесь, что сначала вы закрыли тег <a>, прежде чем закрывать <span> и наоборот.