У меня была такая же проблема, как и у вас (МА C О.С. Каталина). Проблема была с двумя python версиями в системе (Python2 .7 и Python3 .7).
$ python -V
Python 2.7
$ pip -V
pip 20.0.2 from /Library/Python/3.7/site-packages/pip (python 3.7)
$ which python
/usr/bin/python
$ which pip
/usr/local/bin/pip
Я решил проблему, добавив softlink для python
$ ln -s /usr/local/bin/python3 /usr/local/bin/python
$ python -V
Python 3.7.7
После этого переустановите apache -airflow. Работал у меня как на местном, так и на виртуальном.