Проблема в том, что pandas (все NaNs) неправильно понимает ваш индекс.
Чтобы решить эту проблему, необходимо сначала распространить значения в столбце Date, чтобы заполнить NaN, как здесь уже ответили: Pandas: чтение Excel со слитыми ячейками .
>>> df = pd.DataFrame({"Date": ["2020-01-01", np.nan, np.nan, "2020-01-02", np.nan, np.nan], "Question": ["Q1", "Q2", "Q3", "Q1", "Q2", "Q3"], "Value": [1, 2, 3, 4, 5, 6]})
>>> df
Date Question Values
0 2020-01-01 Q1 1
1 NaN Q2 2
2 NaN Q3 3
3 2020-01-02 Q1 4
4 NaN Q2 5
5 NaN Q3 6
>>> df["Date"].fillna(method="ffill", inplace=True) # Fill Date column
>>> df
Date Question Values
0 2020-01-01 Q1 1
1 2020-01-01 Q2 2
2 2020-01-01 Q3 3
3 2020-01-02 Q1 4
4 2020-01-02 Q2 5
5 2020-01-02 Q3 6
>>> # Now you can pivot normally
>>> df1 = df.pivot_table(index="Date", values="Value", columns="Question")
>>> df1.reset_index(inplace=True)
>>> df1.columns.name = None
>>> df1
Date Q1 Q2 Q3
0 2020-01-01 1 2 3
1 2020-01-02 4 5 6
Надеюсь, это поможет;)