Вы можете просто скопировать exe-файл удаленного отладчика и связанные с ним файлы на компьютер, который необходимо отладить. Нет необходимости запускать установщик. Вы можете найти файлы по пути, похожему на:
C: \ Program Files \ Microsoft Visual Studio 9.0 \ Common7 \ IDE \ Remote Debugger {версия}
Возможно, версия 2008 года просто несовместима с Windows 2000, но, по крайней мере, копирование файлов даст вам правильные биты на машине, которые нужно попробовать.