Короче говоря, я действительно хотел, чтобы это сработало ... и решил мою проблему!
Я пробовал использовать более старые сборки и обнаружил, что сборка 7.0.8 работает нормально.
Я сравнил его со сборкой 7.1.11 (с которой у меня возникли проблемы) с помощью dotPeek и заметил, что на него есть некоторые ссылки, а именно BouncyCastle.Crypto, Common.Logging и Common.Logging.Core.
Я положил их в папку проекта, но все еще без кубиков ... пока я не заметил, что использую BouncyCastle.Crypto build 1.8.6, в то время как itext.kernel ссылается на сборку 1.8.5! Замена этой версией решила проблему.
В основном, в новых сборках iText7 есть 3 библиотеки, на которые есть ссылки, которые должны присутствовать в одной и той же версии (по крайней мере, для импортирования с помощью pytho nnet).
Надеюсь, это поможет кому-то, у кого есть проблемы, похожие на мою.