Поскольку вы хотите иметь дело с более чем одним символом, вам нужно сделать вашу переменную строкой. Например,
#include <string>
string answer;
cout << "Do you want a drink? " << endl;
cout << "Y/N: ";
getline(cin, answer);
if (answer == "Y" || answer == "y") {
getline
считывает одну строку текста и помещает ее в строку.
Хотя это делает именно то, что вы сказали, вероятно, не совсем то, что вы хотеть. Предположим, пользователь вводит пробел, а затем Y, я ожидал бы, что это будет обрабатываться точно так же, как если бы он только что набрал Y, но приведенный выше код отклонит любой ввод с пробелами. Проверка ввода всегда сложнее, чем вы думаете, и новичку не стоит тратить на это время (ИМХО).