Следующая команда работала у меня, под cygwin. Я установил pandoc 1.13.2 и MiKTeX 2.9.5105 64-bit. Тогда я побежал:
pandoc -s \
--latex-engine='C:\Program Files\MiKTeX 2.9\miktex\bin\x64\pdflatex.exe' \
-f markdown_github -t latex \
"my-file.md" -o "my-file.pdf"
Ключевым моментом здесь является то, что я дал полный путь к pdflatex.exe для MiKText в ключе --latex-engine, в кавычках, используя путь к Windows (поскольку я установил pandoc, это Windows pandoc, для него требуется стиль Windows пути для поиска ресурсов).
Я использовал -f markdown_github из-за формата файла my-file.md
Я использовал -t latext, но это не обязательно AFAIK.