Вам необходимо создать 2 или более источников данных, а затем добавить связи и добавить основной источник данных в WebGrid:
dataset.Relations.Add("Flags", this.dataset.Tables[0].Columns["ParticipantID"], this.dsParticipants.Tables[1].Columns["ParticipantID"]);
this.uwgParticipants.DataSource = ds.Table[0];
Session["data"] = ds.Table[0];
this.uwgParticipants.DataBind();