Я думаю, вы могли бы использовать ClickOnce для развертывания на компьютерах с Windows. ClickOnce не собирается работать ни на чем другом (конечно). Я не знаю, какие инструменты вы используете для Mono, но вы можете попробовать использовать MageUI или Mage, чтобы создать развертывание из файлов и посмотреть, работает ли оно.
Вам также нужны эти типы MIME, если вы ориентируетесь на .NET 3.5:
.msp -> application / microsoftpath
.msu -> application / microsoftupdate