Невозможно связать изображения, а также названия пунктов меню с помощью стандартной кнопки NSPopUpButton. Вам придется создать его подкласс и написать IBPlugin, чтобы открыть подкласс. И, конечно же, вы должны обращаться с клеткой.
Я обнаружил, что смешивание привязок с NSPopUpButton мешает по разным причинам, включая невозможность разделителей и элементов меню, не соответствующих модели, таких как «По умолчанию» или «Все». Рекомендуется использовать другой элемент управления, например список источников, или заполнить и повторно заполнить всплывающее меню вручную.