Одна вещь, которую я знаю, это то, что Django не имеет официальной поддержки IronPython - только CPython и Jython. Кроме того, PIL, который поддерживает Django для полей изображений, изначально не поддерживает IronPython, хотя проект ironclad может помочь в этом. (Предостережение: я никогда не использовал IronPython, это просто на основе исследований.)
Я рекомендую использовать стандартный интерпретатор Python для запуска Django и использовать либо FastCGI, либо isapi_wsgi , чтобы подключить его к IIS, поскольку Django имеет большую поддержку FastCGI и WSGI.