Используете ли вы миниатюрные изображения? Если да, то сохраняются ли они отдельно или изображение большего размера загружается полностью и просто изменяется на веб-странице? Размер отдельных миниатюр по мере их отображения на ваших страницах сэкономит большую пропускную способность.
Вы можете уменьшать коэффициент качества JPEG, пока не увидите его. Вы увидите улучшение размера файла каждый раз, когда вы делаете это. Однако, как вы подозреваете, поскольку у вас уже есть JPEG, вы можете увидеть артефакты шахматной доски на изображениях раньше, потому что вы сжимаете уже сжатые изображения.
GD или IM оба работают хорошо.