XCode переустанавливает приложение, , но каталог документов, библиотека и настройки сохраняются. Он работает аналогично тому, как App Store обновляет ваши приложения.
Я думаю, что ваша проблема может быть в том, что вы каждый раз сохраняете файл с одинаковым именем . Файловый менеджер iPhone не добавляет цифры для вас, он просто перезаписывает существующий файл, вам нужно изменить имя себе.
Я бы порекомендовал добавить номер в конец и сохранить текущий номер, в котором вы находитесь, в NSUserDefaults.
В дополнение к этому, если вы не хотите, чтобы пользователь мог видеть файлы, которые вы сохраняете в каталоге документов, я сохраню ваши файлы в библиотеке. В настоящее время iPad позволяет просматривать каталог документов через iTunes, и эта функциональность появится в iPhone / iPod touch с 4.0.