Я говорил с экспертом по T4, и он подтвердил, что 2008 Express действительно не поддерживает T4. Он назвал это ошибкой, так что, очевидно, это был не осознанный выбор дизайна, а нечто большее, чем было задумано.
Хорошая новость заключается в том, что это должно быть исправлено - VS 2010 Express, который почти готов к выпуску.