Я обнаружил проблему.
Относительно 1-я ошибка : когда файл tt не может быть сгенерирован, это считается ошибкой, и приложение НЕ компилируется, соответственно 'MvcApplication2.dll'не существует.
Решение: закомментируйте все в файле и создайте приложение.Затем раскомментируйте все в файле tt и снова запустите CustomTool.
Относительно 2-я ошибка : как я уже говорил, если tt fie не может быть сгенерирован, это рассматривается как ошибка, и приложениеНЕ компилируется, соответственно все сделанные вами изменения НЕ сохраняются, и поэтому в нем говорится, что какой-то тип / метод не может быть найден (их просто нет в dll)
Решение: сделать как врешение abode.
--- НО ---
Даже если при запуске CustomTool не было ошибок, при сборке возникнет ошибка, поскольку VisualStudio и T4 хотят использовать dll, когда один из них используетэто уже.
Решение: используйте T4Toolbox и измените
<#@ assembly name="$(SolutionDir)\MvcApplication2\bin\MvcApplication2.dll" #>
на
<#@ VolatileAssembly processor="T4Toolbox.VolatileAssemblyProcessor" name="$(SolutionDir)\MvcApplication2\bin\MvcApplication2.Dll" #>
Вы можете прочитать статью и загрузить набор инструментов на сайте GEORGE MATHEW здесь