В зависимости от того, для чего вам нужны диаграммы UML, вы, возможно, захотите извлечь концепции из ваших «300 классов» и создать диаграммы UML самостоятельно - это, вероятно, также поможет найти недостатки архитектуры.
Массовое преобразование кода в UML только для того, чтобы иметь UML, обычно не очень желательно.
Если вам это действительно нужно, да, Enterprise Architect - хороший способ. - классика.