Сервер может обнаружить его, если объявит себя в виде строки пользовательского агента или если сервер использует собственный плагин для браузера, этот плагин можно использовать для обнаружения присутствия other плагины.
Однако, если «ваш друг» использовал greasemonkey для обмана, то игра, вероятно, обнаруживает тот факт, что он обманывал (например, отправляя нечеловеческое количество запросов в минуту, скажем), и угадал это было Greasemonkey.
Мораль этой истории: не обманывайте.