В wx 2.9 есть wxFileDialog :: SetExtraControlCreator (), который позволяет добавлять дополнительные элементы управления, по крайней мере, на некоторых платформах.
В качестве некоторого обходного пути в wx 2.8 можно использовать поле подстановочного знака / фильтра и многократно перечислять один и тот же тип файла с различным описанием, например «Простой текст, короткий формат», «Простой текст, очень подробный формат». ».