В принципе, если вы можете программно добавлять CSS-файлы в свой клиент на основе мультимедиа (при условии, что в конце вы отправляете только ОДИН CSS-файл), тогда да, создайте несколько CSS-файлов на основе @ media.
Если вы не можете добавить css программным способом, то я бы предложил объединить их в один файл css (поскольку вы должны отправить их все клиенту независимо), уменьшив таким образом количество http-запросов клиентом.
меньше запросов http = более быстрая загрузка страниц.