AFAIK, они не поддерживаются.
Основная проблема в том, что они очень плохо задокументированы, так как разработчики JRuby должны предоставлять совместимую реализацию, если никто не знает, что совместимая реализация является ?
Другая причина, чтобы не тратить время на реализацию уровней $SAFE в JRuby, заключается в том, что механизмы безопасности JVM в любом случае обеспечивают лучшую защиту. Что также является ответом на ваш второй вопрос: с точки зрения JVM ваш скрипт на Ruby - это просто еще одна Java-программа, и она может быть изолированной и управляемой, как любая другая Java-программа.
Как сделать это, однако, вопрос для эксперта по Java. Я просто непритязательный хакер Ruby