Установите для свойства ShowCheckBox значение true.
Тогда вы можете использовать свойство Checked следующим образом:
private void dateTimePicker1_ValueChanged(object sender, EventArgs e)
{
DateTimePicker thisDateTimePicker = (DateTimePicker)sender;
if (thisDateTimePicker.Checked == false)
{
thisDateTimePicker.CustomFormat = @" "; //space
thisDateTimePicker.Format = DateTimePickerFormat.Custom;
}
else
{
thisDateTimePicker.Format = DateTimePickerFormat.Short;
}
}