Вы можете использовать трюк, позаимствованный у рельсов, и добавить время последнего изменения файла к включенному:
$fileName = 'image.jpg';
$httpLink = $fileName . '?' . filemtime( $fileName );
echo '<img src="', $fileName, '" alt="blah" />';
Будет выведена ссылка типа
<img src="image.jpg?1002412" alt="blah" />
Затем при изменении файла строка запроса также изменится, и браузер запросит «новый» файл, т.е.
<img src="image.jpg?1003622" alt="blah" />
В качестве альтернативы вы можете вести локальный журнал версий файлов и считывать номер версии из базы данных, а не из файловой системы, что может быть незначительно быстрее (и сохранять чтения файловой системы, хотя это и не является существенным отличием - в зависимости от загрузки БД и веб-сервера ).