Не просто решение Linq-To-Objects, но как насчет:
var ordersList = new List<Order>(myObjectList.Select(obj => obj.Order);
bool allUnique = ordersList.Count == new HashSet<Order>(ordersList).Count;
Нужно было бы проверить производительность всех подходов, представленных здесь. Я был бы осторожен, в противном случае вы быстро получите несколько медленных поисков O (n²).