Если ваши файлы сохранены в одном из полей ClientDataset как данные BLOB, и ваш ClientDataset подключен к удаленному DatasetProvider с использованием DataSnap, то достаточно просто вызвать TClientDataset.ApplyUpdate, чтобы отправить измененные данные с клиента на сервер DataSnap.
Если ваш ClientDataset просто хранит имя файла, а содержимое файла не сохраняется в базе данных, то вы должны загрузить файл на сервер отдельно.
Чтобы загрузить файл на сервер, вы можете определить метод сервера, который принимает поток в качестве параметра, и вызывать его из клиентского приложения.
Если вы не знаете, как добавить метод сервера к вашему серверу DataSnap 2010, тогда я предлагаю вам прочитать « Delphi 2010 DataSnap» Боба Сварта: ваши данные, где вы хотите, как вы хотите «