ssl.el является частью страсти к путешествиям. Просто посмотрите в каталог wanderlust / utils.
Для STARTTLS вы можете использовать программы starttls или gnutls-cli.
К сожалению, обе эти программы используют сигналы (точнее, SIGALRM), которые не поддерживаются в Windows.
Вам нужно использовать порты Cygwin этих программ, а не MSYS!
Кроме того, если вы используете порт Emacs для Windows (т.е. не для emacs Cygwin), вам нужно изменить starttls.el (который является частью GNU Emacs), потому что функция signal-process не поддерживает ничего не делать в отношении SIGALRM. Заменить все экземпляры
(signal-process (process-id process) 'SIGALRM)
с
(call-process kill-program nil nil nil
"-ALRM" (format "%d" (process-id process)))
и инициализировать kill-program где-нибудь подходящим образом, чтобы указать на cygwin's kill.exe:
(setq kill-program "c:/cygwin/bin/kill.exe")
Если вы хотите использовать SSL, вам нужно установить для ssl-certificate-verification-policy
значение больше 0. В противном случае подключение к Gmail не удастся.