Вы не можете. Элемент управления input type=file
ограничен выбором одного файла за раз.
Если вы хотите выбрать несколько файлов, существуют различные способы: загрузчики на основе Flash, компоненты на основе Java и ActiveX. Загрузчики на основе Flash - лучшая ставка, а вокруг есть и Open Source. Проверьте SWFUploader .