Очень грубый вариант, предполагая, что IIS: изменить доступ для выполнения с «Только сценарии» или «Нет» на «Сценарии и исполняемые файлы»
Чтобы сделать это менее грубым, вы должны иметь исполняемый файл, реализующий интерфейс CGI (если он находится под вашим контролем.
И, если вы хотите использовать ASP.NET для добавления авторизации / аутентификации, код (C #) для этого будет:
System.Diagnostics.Process process;
var startInfo = New System.Diagnostics.ProcessStartInfo("C:\file.exe")
process.StartInfo = startInfo;
process.Start();
process.WaitForExit();